Synthesis of some novel Schiff base derivative 5-substituted-4-amino-1,2,4-triazole-3-one compounds with potential lipase inhibition activity
Öz
Bu çalışmada triazol-imidazol halkaları içeren 5 yeni Schiff bazı bileşiği sentezlendi. Bu ikili sistemi içeren bileşikler, heterosiklik imin türevi bileşikler için gerçekleştirilmiştir. Literatür bilgilerine göre, elde edilen bu bileşiklerin antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteler gibi potansiyel biyolojik aktivitelere sahip olması beklenmektedir. Sentezin birinci basamağında, aril/alkil nitril bileşiklerinden Pinner yöntemi ile iminoster türevi bileşikleri (la-e) elde edildi. İkinci aşamada, aril/alkil iminoester (la-e) bileşiklerinin etoksikarbonil hidrazin bileşiği ile reaksiyonu sonucu ester etoksikarbonil türevi bileşikler (2a-e) elde edildi. Ortaya çıkan ester etoksikarbonil hidrazonlar, hidrazin hidrat ile reaksiyona sokuldu ve literatürde verilen yöntem kullanılarak karşılık gelen triazol-amin (3a-e) bileşikleri elde edildi. Çalışmanın orijinal basamağında, 5-substitue-4-amino-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri (3a-e), 4-imidazol karboksialdehit ve beş yeni Schiff bazı 4-{[((1H-imidazol-4-il)metilen]amino}-5-substitue-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri (4a-e) elde edildi. Bu çalışmada, 5 yeni 5- substitue-4-{[(1H-İmidazol-4-il)metilen]amino}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (4a-e) sentezlendi ve fiziksel özellikleri ile bileşiklerin yapılarının aydınlatılması için IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektral analizleri yapılmıştır. Elde edilen yeni Schiff bazı bileşiklerinin pankreatik lipaz enzim inhibisyon aktiviteleri incelenmiştir. Pozitif kontrol Orlistat’a karşı ortalama aktivite göstermişlerdir
Anahtar Kelimeler
Iminoester Schiff base triazole-imidazole ester ethoxycarbonyl hydrazones pancreatic lipase enzyme inhibition
Destekleyen Kurum
TUBITAK2209 a
Proje Numarası
1919B012102470
Kaynakça
- Kahveci B., Yılmaz F., Mentese E., Özil M., Karaoglu Ş. A. (2014). Microwave-assisted synthesis of some novel benzimidazole derivatives containing imine function and evaluation of their antimicrobial activity. Journal of Heterocyclic Chemistry, 51, 982-990.
- Milcent, R., & Redeuilh, C. (1980). Recherche ensérie du triazole‐1,2,4. II‐Réactivité des amino‐4aryl‐3 triazol‐1,2,4 ones‐5. Journal of Heterocyclic Chemistry, 17, 1691-1696.
Öz
Proje Numarası
1919B012102470
Kaynakça
- Kahveci B., Yılmaz F., Mentese E., Özil M., Karaoglu Ş. A. (2014). Microwave-assisted synthesis of some novel benzimidazole derivatives containing imine function and evaluation of their antimicrobial activity. Journal of Heterocyclic Chemistry, 51, 982-990.
- Milcent, R., & Redeuilh, C. (1980). Recherche ensérie du triazole‐1,2,4. II‐Réactivité des amino‐4aryl‐3 triazol‐1,2,4 ones‐5. Journal of Heterocyclic Chemistry, 17, 1691-1696.
Ayrıntılar
| Birincil Dil | İngilizce |
|---|---|
| Konular | Farmasotik Kimya |
| Bölüm | Araştırma Makalesi |
| Yazarlar | |
| Proje Numarası | 1919B012102470 |
| Yayımlanma Tarihi | 18 Ekim 2023 |
| Gönderilme Tarihi | 17 Temmuz 2023 |
| Yayımlandığı Sayı | Yıl 2023 Cilt: 48 Sayı: 3 |
